切萨雷带领军队沿着里米尼-博洛尼亚公路向北进发，阿斯托·曼弗雷迪紧紧跟随在他左右。阿斯托脾气随和且不辞辛劳。每晚他与切萨雷和指挥官们一同用餐，给他们唱法恩扎农夫的粗俗歌谣；晚饭过后，他就听切萨雷分析战争情势，安排随后的攻战计划。
此时，切萨雷面临严峻的战略问题。虽然目前战役即将大功告成，教廷已经基本实现了对罗马涅地区的控制，但他无望拿下博洛尼亚，因为博洛尼亚受法国的保护。即使有这个实力，他也不想跟路易国王成为敌人，而且他很肯定教皇绝不会允许攻打博洛尼亚。
其实，切萨雷的真正目标不是博洛尼亚城，而是博洛尼亚城堡，那是博洛尼亚城外一座坚固的要塞。切萨雷手里这张牌谁也不知道。本蒂沃利奥——博洛尼亚的统治者，只知道令人生畏的切萨雷·波吉亚正带领军队奔他们而来。甚至连切萨雷的指挥官们也不知道他的真正目标，他们正为他攻打博洛尼亚的计划忧心忡忡。
一番深思熟虑后，切萨雷拿定主意乘伪行诈，带领军队行进到离城门仅数英里远的地方。此时，博洛尼亚的统治者乔万尼·本蒂沃利奥——一名骑着高头大马的彪形大汉从城中奔出，要与切萨雷对阵。在他身后，一名旗手举着一面旗帜，旗帜是白色的，上面绣着红色的锯条。
本蒂沃利奥四肢发达，但头脑并不简单。他走近切萨雷，说：“切萨雷，我的朋友。我们非要打吗？你不可能赢的，即使赢了，你的法国朋友也不会放过你。难道我就没法儿劝你放弃这愚蠢的打算？”
经过二十分钟激烈的讨价还价，切萨雷同意放弃攻打博洛尼亚。作为回报，本蒂沃利奥也答应将博洛尼亚城堡赠予切萨雷。按照切萨雷的要求，为了表示诚意，博洛尼亚在今后的教廷征战中必须派兵援助。